Michaels ältester Bruder Jackie
Jackie wurde am 04.05.1951 geboren und ist der erste Junge der Familie und schon früh begann er, auf der Gitarre seines Vaters zu spielen und mit seinen Geschwistern zu singen und er sollte nach dem Wunsch seines Vaters der „Leader” der später gegründeten Jackson 5 sein; im Alter von 12 Jahren begann die steile Karriere mit der ersten Hitsingle „My girl” und seit sie 1969 zu Motown wechselten, folgte eine erfolgreiche Platte nach der anderen.
1976 wechselten sie zu Sony und sein Bruder Randy stieg in die Gruppe mit ein. Nach ihrem Album „Victory” und der begleitenden Tour 1984 verfolgten die meisten Brüder eigene Soloprobjekte und erst 1989 vereinigten sie sich nochmals für ihr letztes Album „2300 Jackson Street”. Sein letzter Auftritt war für eine Wiedervereinigung am Madison Square Garden 2001. Für seine Musik verzichtete er auf eine erfolgreiche Karriere als Baseballspieler.
Er war der erste der Brüder, der 1973 ein eigenes Solo-Album (Jackie Jackson) veröffentlichte, mit dem er allerdings nur mässig erfolgreich wurde. Gleichzeitig mit der 2300 Jackson Street” Tour 1989 erschien sein zweiten Albums „Be the One” und es wurde erfolgreicher als das erste.
Jackie Jackson war von 1974 bis 1987 verheiratet und hat zwei Kinder; sein Sohn Sigmund Jr. ist als Rapper unter dem Namen DealZ bekannt. Bereits während seiner Ehe soll er eine Affäre mit Paula Abdul gehabt haben.

